Lo primero que tienes que plantearte es que tipo de vacaciones quieres, porque y para que, tratando de ser lo más sincero posible contigo mismo y fundamentalmente sabiendo con cuanto dinero y días disponibles cuentas. Solo o acompañado? Cada caso presenta opciones distintas, si vas solo eres el dueño de todas las decisiones, pero en general los hoteles salen más caros. Si vas acompañado, depende de quien: pareja o amigo? Como el viaje sería totalmente distinto según que eligieras, vamos a elegir en este caso a un amigo.
Cuando has elegido al amigo con el cual vas a ir de viaje no debes pensar solamente en abaratar costos o que tu amigo sabe mas idiomas,… tiene que ser alguien con el que tengas toda la libertad y no se convierta en un ancla con la que debes andar para todos lados. Antes de salir de viaje ponerse de acuerdo en que es lo que quieren que a los dos les guste y las que no que 
las puedan hacer por separado, recuerda no son siameses son compañeros de viaje.
Para lo fundamental (aparte del pasaje claro) como es el Hotel, paseos y lugares a ver es fundamental empezar con tiempo a averiguar precios, desde Internet seguro vas a encontrar bastante, como por ejemplo esta Guía Gay de Ser Guapos.
Pero generalmente una información más completa la puedes conseguir de la embajada del país que quieres ir o a su centro de informe turístico si es Nacional (Casas de las provincias)
Un viaje cultural implica tener en claro que tipo de excursiones quieres hacer según el tiempo que te quedes, distancias, costos e interés. Temporadas de museos muestras, conferencias etc.
Si es para descansar es importante que tu hotel tenga todas las comodidades o este ubicado en un lugar que te permita trasladarte con facilidad a cualquier lado. Y si es solo por diversión, asegúrate de tener una guía ver los lugares durante el día para después no perderte o andar deambulando por la noche perdiendo tiempo, hazte amigo de algún lugareño, ellos conocen los mejores lugares y te darán los verdaderos consejos que estas esperando, el conserje del Hotel siempre esta arreglado con algún lugar, que no siempre es el que más te gustaría si pudieras tener las opciones.
Ya preparado al llegar con tu cronograma, solo tienes que verificar que todo funciona como se espera y solo te relajas y disfrutas eligiendo después si quieres hacer lo planeado o nuevas propuestas, siempre es preferible tener planeado de más a desperdiciar el tiempo buscando sobre el momento.
* Niños o Monstruos?